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¿Qué incluye su pedido de síntesis personalizada de péptidos?
| Método de síntesis de péptidos |
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| Cantidad |
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| Tiempo de entrega |
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| Envío |
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| Pedido de péptido |
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| Reporte estándar de control de calidad |
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| Análisis adicional (bajo solicitud) |
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| Prueba de solubilidad (bajo solicitud) |
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En ProteoGenix, ofrecemos expresión recombinante y semisíntesis
(ligación de fragmentos sintéticos y recombinantes) además de la
síntesis estándar en fase sólida Fmoc. Si trabaja con estructuras complejas, contacte con nuestro equipo para saber cómo podemos ayudarle.
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Recomendaciones útiles para trabajar
con péptidos sintéticos
Cómo comprobar la solubilidad de su péptido sintético
El método más común para comprobar la solubilidad se basa en la determinación de la carga. Para péptidos pequeños, de hasta 5 aminoácidos, se recomienda agua destilada. Para otros casos, siga esta guía:
- Atribuya -1 a cada residuo ácido (Asp / D, Glu / E) y al ácido carboxílico terminal. Luego asigne +1 a cada residuo básico (Arg / R, Lys / K, His/h) y a la amina terminal. Sume ambos valores para determinar la carga global del péptido.
- Si la carga total es positiva, intente disolver el péptido en agua. Si no se disuelve, acidifique la solución con ácido acético (10 a 30%). Agregue TFA si el ácido acético no logra diluir el péptido en la concentración suficiente.
- Si la carga total es negativa y el péptido no contiene cisteína, intente disolver el péptido en agua. Si no se disuelve, agregue hidróxido de amonio hasta alcanzar la concentración deseada.
- Si la carga calculada es cero, el péptido puede diluirse en solventes orgánicos (metanol, etanol, isopropanol o acetonitrilo). Se puede usar una pequeña cantidad de DMSO diluida en agua según la aplicación final. Es necesaria precaución si contiene cisteína, metionina o triptófano, ya que son sensibles a la oxidación. En dichos casos, reemplace DMSO por DMF.
Cómo diseñar péptidos antigénicos para vacunas y producción de anticuerpos
Los péptidos antigénicos sintéticos son herramientas muy potentes para la generación de anticuerpos policlonales o monoclonales y como componentes de vacunas peptídicas. Para estas aplicaciones, los péptidos deben diseñarse considerando dos propiedades: antigenicidad e inmunogenicidad. El primer término describe la capacidad de un antígeno para unirse al sitio de unión funcional del anticuerpo; el segundo, la capacidad del péptido para desencadenar una respuesta inmune humoral y/o celular. Para una producción eficaz de vacunas y anticuerpos, los péptidos necesitan ambas propiedades.
Mejorar la antigenicidad del péptido puede lograrse mediante:
- Eligiendo secuencias hidrofílicas: las regiones solubles contienen residuos hidrofílicos expuestos, más propensos a inducir respuesta inmune.
- Asegurando alta accesibilidad epitópica: la obstrucción estérica puede dificultar la interacción antígeno-anticuerpo incluso en regiones hidrofílicas; asegúrese que el epítopo sea fácilmente accesible en la proteína nativa.
- Optando por la longitud óptima del péptido: se recomienda entre 10 y 20 residuos de AA. Péptidos cortos (<10 AA) suelen no ser reconocidos por anticuerpos, y los largos (>20 AA) pueden adoptar conformaciones 3D que no mimetizan la proteína nativa.
La inmunogenicidad del péptido puede maximizarse conjugándolo a una proteína portadora siguiendo estas recomendaciones:
- Orientación del péptido: debe presentarse de manera similar a la de la proteína nativa.
- Naturaleza de la proteína portadora: esta suele contener epítopos que inducen respuesta inmune, por lo que elegir bien es fundamental. KLH y BSA son las más usadas, siendo KLH preferida por su masa y complejidad, que dan mayor respuesta inmune.
Principales aplicaciones de los péptidos sintéticos
Fármacos peptídicos
Muchos fármacos peptídicos se generan por modificación química de moléculas naturales. Son de gran valor para tratar enfermedades metabólicas.
Vacunas peptídicas
Las vacunas son una de las estrategias más exitosas de la medicina moderna. Las clásicas usan patógenos inactivos, complicando su producción. Por el contrario, las vacunas peptídicas son alternativas más seguras, específicas y rentables.
Péptidos para ingeniería tisular
El descubrimiento de péptidos de autoensamblaje y de adhesión celular ha abierto nuevas oportunidades en aplicaciones de ingeniería de tejidos. Estos péptidos se emplean como moléculas bioactivas para apoyar el crecimiento y regeneración celular.
Liberación de fármacos y genes
Péptidos autoensamblables o penetrantes son componentes clave en aplicaciones avanzadas de liberación de fármacos y genes. Frente a métodos convencionales (vectores virales), los péptidos son más fáciles de sintetizar, facilitando su uso y expansión.
Aplicaciones cosméticas
Muchos productos de cuidado personal aprovechan las propiedades de los péptidos cosméticos. Péptidos pequeños que atraviesan la piel se incorporan en cosméticos por su fácil difusión y propiedades protectoras/regenerativas. También se incluyen péptidos antimicrobianos para prevenir y tratar afecciones cutáneas.
Métodos de síntesis de péptidos más utilizados
| Síntesis química | Expresión recombinante | Semisíntesis |
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Combinación de fragmentos sintéticos y recombinantes mediante ligación química o enzimática |
La síntesis de péptidos en fase sólida domina el mercado en producción a medida desde hace décadas. Este método, desarrollado en los años 50, es insuperable en automatización, rentabilidad, escalabilidad, tiempos de entrega y rendimiento.
El proceso se efectúa tradicionalmente sobre un soporte sólido, de forma secuencial desde el extremo C al N. Se utilizan aminoácidos protegidos en Nα para controlar la dirección de la síntesis y minimizar reacciones secundarias. Actualmente, se usan dos protectores principales en el extremo N: Boc (t-butyloxycarbonilo) y Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonilo).
Además de estos, se añaden protectores permanentes a las cadenas laterales. Evitan ramificaciones indeseadas y resisten varios ciclos químicos durante la síntesis, retirándose sólo al final mediante ácidos fuertes. Bencilo (Bzl) y tert-butilo (tBu) son los más comunes.
El proceso paso a paso es el siguiente:
- Desprotección: El grupo protector Nα se retira para añadir un nuevo residuo en el extremo N. El agente desprotector depende del grupo: TFA (ácido trifluoroacético) para Boc y piperidina para Fmoc.
- Acoplamiento: Añadir un nuevo residuo al extremo N de la cadena polipeptídica requiere activar el carboxilo del extremo C. Se emplean carbodiimidas como DCC o DIC.
- Corte: Tras varios ciclos, todos los grupos protectores se eliminan de la cadena polipeptídica. Se usan ácidos fuertes como HF, HBr o TFMSA para Boc y Bzl, y ácidos más suaves como TFA para Fmoc y tBu. Aquí también se separa la cadena peptídica del soporte sólido para su purificación.
El uso de compuestos fuertes plantea retos en la purificación de los péptidos sintéticos. Para resolverlo, se recurre a la síntesis en fase líquida en la producción de péptidos tipo GMP. Aunque más lenta y con menores rendimientos que la de fase sólida, la síntesis líquida se reserva para péptidos cortos de gran pureza (<10 AA).
Tanto la síntesis en fase sólida como la líquida son químicas y producen péptidos lineales. Para péptidos largos y con estructura compleja, la expresión recombinante es mejor alternativa. Su desventaja principal: sólo permite aminoácidos naturales propios del organismo huésped.
Por eso, si necesita péptidos con estructuras complejas y aminoácidos no naturales, la mejor opción es la semisíntesis.
Métodos más eficaces de purificación de péptidos
A pesar de la alta eficiencia de los métodos de síntesis, pueden generarse impurezas como resultado de desprotección incompleta, reacciones indeseadas entre protectores libres, acortamiento/eliminación de aminoácidos, isómeros y otros subproductos.
La eliminación de estas impurezas se realiza mediante una o varias técnicas de purificación:
- Cromatografía por exclusión de tamaño
- Cromatografía de intercambio iónico (IEC)
- Cromatografía líquida de alta resolución (HPLC)
- Cromatografía en fase reversa HPLC (RP-HPLC)
- HPLC de filtración en gel
Entre ellas, la RP-HPLC es el proceso más utilizado. A diferencia de la HPLC convencional, que separa según la concentración de solventes polares móviles, la RP-HPLC captura moléculas hidrofóbicas de soluciones acuosas y las libera según su hidrofobicidad. Así, es más fácil separar péptidos correctos de impurezas.