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Método de síntesis peptídica
  • Síntesis en fase sólida Fmoc (estándar)
  • Síntesis de péptidos GMP (bajo solicitud)
Cantidad
  • De 1 mg a 1 kg
Pureza
  • Crudo a ≥ 98%
  • Eliminación de TFA bajo solicitud
Plazo de entrega
  • Desde 10 días laborables
Envío
  • Temperatura ambiente
Pedido de péptido
  • Péptido liofilizado e informe de control de calidad correspondiente
Informe estándar de control de calidad
  • Secuencia de aminoácidos
  • Información de pureza y cantidad
  • Información sobre modificaciones y conjugaciones
  • Perfiles de MS y HPLC (excepto péptidos crudos/desalados)
Análisis adicional (bajo solicitud)
  • Análisis de contenido neto de péptido (N%)
  • Análisis cualitativo de aminoácidos (AAA)
  • Análisis de contenido de agua
  • Cromatografía iónica (TFA, HAC)
  • Residuos de disolventes (DMF, ACN)
  • Endotoxinas (<1EU/MG)
Prueba de solubilidad (bajo solicitud)
  • Solicite una prueba de solubilidad para evitar usar parte de su stock para pruebas. Si prefiere realizarla en sus instalaciones, consulte nuestras útiles directrices a continuación.

¿Busca péptidos recombinantes a medida?

En ProteoGenix, ofrecemos expresión recombinante y semisíntesis
(la unión de fragmentos sintéticos y recombinantes) además de la
síntesis estándar en fase sólida Fmoc. Si trabaja con estructuras complejas, póngase en contacto con nuestro equipo para saber cómo podemos ayudarle.

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Directrices útiles para trabajar
con péptidos sintéticos

Cómo comprobar la solubilidad de su péptido sintético personalizado

El método más habitual para comprobar la solubilidad se basa en la determinación de la carga. Para péptidos pequeños de hasta 5 aminoácidos, el agua destilada sigue siendo la primera opción. Para otros casos, puede consultar esta guía:

Asigne -1 a cada residuo ácido (Asp / D, Glu / E) y al grupo carboxílico terminal.

Luego, asigne +1 a cada residuo básico (Arg / R, Lys / K, His/h) y a la amina terminal.

Sume ambos valores para determinar la carga total de su péptido

Si el valor de carga es positivo, intente disolver su péptido en agua.

Si no se disuelve, acidifique su solución con ácido acético (10 a 30 %).

Añada TFA si el ácido acético no permite una dilución adecuada del péptido.

Si la carga total es negativa y el péptido no contiene cisteína, intente disolver su péptido en agua.

Si el péptido no se disuelve, añada hidróxido de amonio hasta obtener la concentración deseada.

Si la carga calculada es cero, el péptido puede diluirse con disolventes orgánicos (metanol, etanol, isopropanol o acetonitrilo).

Puede usarse una pequeña cantidad de DMSO diluida en agua según la aplicación final.

Se requiere especial precaución con péptidos que contengan cisteína, metionina o triptófano, ya que son sensibles a la oxidación.

En estos casos, sustituya DMSO por DMF.

Cómo diseñar péptidos antigénicos para vacunas y producción de anticuerpos

Los péptidos antigénicos sintéticos son herramientas potentes para la generación de anticuerpos policlonales o monoclonales y como componentes de vacunas peptídicas. Para estas aplicaciones, los péptidos deben diseñarse considerando dos propiedades: antigenicidad e inmunogenicidad. El primer término describe la capacidad de un antígeno para interactuar con el sitio de unión funcional de un anticuerpo, mientras que el segundo describe la capacidad del péptido para inducir una respuesta inmune humoral y/o celular. Para una producción eficaz de vacunas y anticuerpos, los péptidos deben presentar ambas características.
La antigenicidad del péptido puede aumentarse mediante

  • Elegir secuencias hidrofílicas : las regiones solubles tienen residuos hidrofílicos expuestos, más propensos a inducir una respuesta inmune.

  • Asegurar una alta accesibilidad del epítopo : la impedancia estérica puede dificultar la interacción anticuerpo-antígeno incluso en regiones hidrofílicas, por lo que es esencial garantizar la accesibilidad del epítopo en la proteína nativa.

  • Optar por una longitud óptima del péptido : para maximizar la antigenicidad, los péptidos deben tener entre 10 y 20 residuos de AA. Los péptidos cortos (<10 AA) rara vez son reconocidos por anticuerpos y los largos (>20 AA) adoptan conformaciones 3D que no imitan la estructura de la proteína nativa.
La inmunogenicidad del péptido puede maximizarse acoplando péptidos sintéticos a transportadores, siguiendo estas recomendaciones:

  • Orientación peptídica : el péptido debe presentarse de manera similar a como se presenta en la proteína nativa.

  • Naturaleza de la proteína transportadora : la proteína transportadora suele contener varios epítopos capaces de inducir una respuesta inmune, por ello, elegir la adecuada es fundamental. KLH y BSA son las proteínas más empleadas como transportador. KLH es preferida dado su gran tamaño y complejidad, lo que provoca una respuesta inmune más fuerte.

Principales aplicaciones de los péptidos sintéticos

Fármacos peptídicos

Muchos fármacos peptídicos se generan por modificación química de moléculas naturales. Estos fármacos siguen siendo invaluables en el tratamiento de diversas enfermedades metabólicas.

Vacunas peptídicas

Las vacunas se consideran una de las estrategias más exitosas de la medicina moderna. Las vacunas convencionales han dependido en gran medida de patógenos inactivos para inducir la respuesta inmune, lo que dificulta su fabricación. Por el contrario, las vacunas peptídicas se consideran una alternativa más segura, específica y rentable.

Péptidos para ingeniería tisular

El descubrimiento de péptidos de adhesión celular y autoensamblables abre nuevas oportunidades en aplicaciones de ingeniería tisular. Estos péptidos se emplean como biomoléculas activas para estimular el crecimiento celular y la regeneración tisular.

Entrega de genes & fármacos

Los péptidos penetrantes y autoensamblables son componentes clave en aplicaciones avanzadas de administración génica y de fármacos. Frente a vectores virales, los péptidos son fáciles de sintetizar, facilitando así la expansión de la tecnología.

Aplicaciones cosméticas

Muchos productos cosméticos aprovechan las propiedades beneficiosas de péptidos cosméticos. Péptidos pequeños con capacidad de cruzar la barrera cutánea se incorporan por su fácil difusión y propiedades regenerativas. También se incluyen péptidos antimicrobianos para prevenir y tratar afecciones cutáneas.

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Métodos de síntesis de péptidos más utilizados

Síntesis química Expresión recombinante Semisíntesis
  • Síntesis en fase sólida
  • Síntesis en fase líquida
  • Ligación química nativa
  • Sistemas bacterianos (coli y B. subtilis)
  • Sistemas de levadura (cerevisiae y P. pastoris)
  • Líneas celulares de mamífero o insecto
 Combinación de fragmentos sintéticos y recombinantes por ligación química o enzimática

La síntesis de péptidos en fase sólida ha dominado la producción personalizada durante décadas. Desarrollado en los años 50, este método sigue siendo insuperable en automatización, rentabilidad, escalabilidad, plazos de entrega y rendimiento. Se realiza paso a paso sobre un soporte sólido, desde el extremo C al N, utilizando aminoácidos protegidos con Nα para minimizar reacciones secundarias.
Grupos protectores N-terminales
  • Boc (t-butyloxycarbonil)

    Eliminado con TFA durante la desprotección.

  • Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonil)

    Eliminado con piperidina durante la desprotección.

Los grupos protectores permanentes de las cadenas laterales, habituales como Bencilo (Bzl) y tert-butilo (tBu), previenen ramificaciones no deseadas y resisten tratamientos químicos repetidos. Solo se retiran al final usando ácidos fuertes.
El proceso de síntesis paso a paso
  1. Desprotección :

Los grupos protectores Nα deben eliminarse para permitir la adición de un nuevo residuo en el extremo N. El reactivo de desprotección depende de la naturaleza del grupo protector; TFA (ácido trifluoroacético) se usa para Boc y piperidina para Fmoc.

2. Acoplamiento :

Agregar un nuevo residuo de aminoácido en el extremo N de una cadena polipeptídica requiere la activación del ácido carboxílico C-terminal. Los carbodiimidas como DCC o DIC son reactivos comunes.

3. Corte :

Tras varios ciclos de desprotección y acoplamiento, se eliminan todos los grupos protectores restantes.

Ácidos fuertes como fluoruro de hidrógeno (HF), bromuro de hidrógeno (HBr) o ácido trifluorometanosulfónico (TFMSA) eliminan grupos Boc y Bzl, mientras que TFA es suficiente para Fmoc y tBut.

En esta etapa, la cadena peptídica también se separa del soporte sólido para su posterior purificación.

Cuándo buscar alternativas a la fase sólida:

Los productos químicos fuertes de la síntesis en fase sólida pueden complicar la purificación. La síntesis en fase líquida se usa a menudo para producción GMP, aunque principalmente limitada a péptidos cortos (<10 AA) y de alta pureza.

Ambos son métodos químicos ideales para péptidos lineales. Para péptidos grandes y estructuras complejas, la expresión recombinante es preferible — pero está restringida a aminoácidos naturales. Cuando se requieren aminoácidos no naturales y estructuras complejas, la semisíntesis es la mejor solución.

Métodos más eficientes de purificación de péptidos

A pesar de la alta eficiencia de los métodos de síntesis de péptidos, muchos producen impurezas no deseadas por desprotección incompleta, reacciones laterales, truncamientos, deleciones, isómeros y otros subproductos.

La eliminación de estas impurezas se logra usando una o varias técnicas de purificación:
    • Cromatografía de exclusión por tamaño
    • Cromatografía de intercambio iónico (IEC)
    • Cromatografía líquida de alta eficacia (HPLC)
    • Cromatografía RP-HPLC
    • HPLC por gel-filtración

Entre estas, la RP-HPLC es el proceso más ampliamente utilizado para purificación. A diferencia de la HPLC convencional, que separa productos según la concentración de disolventes polares en la fase móvil, la RP-HPLC retiene moléculas hidrofóbicas y las libera según su hidrofobicidad. Así es más sencillo separar los péptidos correctamente sintetizados de las impurezas.

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