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Peptidsynthese bis 150 AA
ProteoGenix kann Peptide mit bis zu 150 Aminosäuren synthetisieren.
Unbegrenzte Modifikationen
ProteoGenix bietet ein unbegrenztes Spektrum an Peptidmodifikationen.
No win – no fee
Ihr Projekt ist unsere Priorität. Wir begleiten Sie bis zum passenden Peptid – oder Sie zahlen nichts.
Diese Leistungen sind in Ihrer kundenspezifischen Peptidsynthese enthalten
| Peptidsynthese Methode |
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| Peptid-Lieferumfang |
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| Standard-QC-Report |
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| Weitere Analysen (auf Anfrage) |
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| Löslichkeitstest (auf Anfrage) |
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Suchen Sie nach maßgeschneiderten rekombinanten Peptiden?
Bei ProteoGenix bieten wir neben der standardmäßigen Fmoc-Festphasensynthese auch rekombinante Expression und Semisynthese (Verknüpfung synthetischer und rekombinanter Fragmente) an. Arbeiten Sie mit komplexen Peptidstrukturen? Kontaktieren Sie unser Team und erfahren Sie, wie wir Sie unterstützen können.
So erhalten Sie Ihre Peptide in höchster Qualität in 3 Schritten
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Nützliche Hinweise zum Umgang mit synthetischen Peptiden
So überprüfen Sie die Löslichkeit Ihres kundenspezifischen Peptids
Die gängigste Methode zur Prüfung der Löslichkeit basiert auf der Bestimmung der Ladung. Für kleine Peptide mit bis zu 5 Aminosäuren eignet sich destilliertes Wasser als erste Option. Für andere Fälle beachten Sie bitte folgende Anleitung:
- Weisen Sie jeder sauren Aminosäure (Asp/D, Glu/E) und dem terminalen Carboxyl eine −1 zu. Jedem basischen Rest (Arg/R, Lys/K, His/h) sowie dem terminalen Amin wird +1 zugewiesen. Summieren Sie beide Werte für die Gesamtladung des Peptids.
- Fällt der Summenwert positiv aus, lösen Sie Ihr Peptid in Wasser. Bei fehlender Löslichkeit kann mit Essigsäure (10–30 %) angesäuert werden. Führt auch das nicht zum Erfolg, fügen Sie TFA hinzu.
- Ist die Gesamtladung negativ (bei Peptiden ohne Cystein), lösen Sie das Peptid zunächst in Wasser. Bleibt es unlöslich, geben Sie Ammoniumhydroxid dazu, um die gewünschte Konzentration zu erreichen.
- Beträgt die resultierende Ladung null, ist die Verdünnung mit organischen Lösungsmitteln (Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Acetonitril) möglich. Kleine Mengen DMSO in Wasser sind je nach Anwendung zulässig. Spezielle Vorsicht für Cystein-, Methionin- oder Tryptophan-haltige Peptide, da diese oxidationsanfällig sind. In diesen Fällen DMSO durch DMF ersetzen.
So entwerfen Sie antigene Peptide für Impfstoffe und Antikörperproduktion
Synthetische antigene Peptide sind leistungsstarke Werkzeuge zur Generierung von polyklonalen und monoklonalen Antikörpern sowie als Komponente von Peptidimpfstoffen. Entscheidend für diese Anwendungen sind die beiden Eigenschaften: Antigenität und Immunogenität. Die erste steht für die Fähigkeit eines Antigens, mit der funktionellen Bindungsstelle eines Antikörpers zu interagieren; die zweite dafür, eine humorale und/oder zelluläre Immunantwort hervorzurufen. Für effektive Impfstoffe und Antikörpergewinnung müssen beide Eigenschaften vorliegen.
Die Antigenität wird gesteigert durch:
- Wahl hydrophiler Sequenzen: Oberflächen-exponierte hydrophile Reste sind eher immunogen.
- Hohe Epitope-Zugänglichkeit: Auch in hydrophilen Regionen kann sterische Hinderung die Bindung erschweren. Das Epitop sollte daher leicht zugänglich sein.
- Optimale Peptidlänge: Für maximale Antigenität sollten die Peptide 10–20 AA umfassen. Kürzere werden selten erkannt, längere bilden dreidimensionale Strukturen, die das native Protein nicht abbilden.
Zur Maximierung der Immunogenität koppeln Sie synthetische Peptide an ein Carrier-Protein und beachten:
- Peptidorientierung: Präsentieren Sie das Peptid wie im nativen Protein.
- Carrier-Protein: Carrier enthalten zahlreiche Epitope, die eine Immunantwort anregen. Wählen Sie das passende Carrier. KLH und BSA sind am gebräuchlichsten, wobei KLH durch die größere Masse und Komplexität die stärkere Immunantwort auslöst.
Wichtige Anwendungen synthetischer Peptide
Peptid-Arzneimittel
Viele Peptid-Arzneimittel entstehen durch chemische Modifikation natürlicher Moleküle. Diese Wirkstoffe sind unverzichtbar für die Behandlung zahlreicher Stoffwechselerkrankungen.
Peptidimpfstoffe
Impfstoffe zählen zu den größten Erfolgen der Medizin. Klassische Impfstoffe setzen auf inaktive Erreger, deren Herstellung aufwendig ist. Peptidimpfstoffe sind eine kostengünstige, sichere und hochspezifische Alternative.
Peptide für Tissue Engineering
Die Entdeckung von Zelladhäsions- und selbstassemblierenden Peptiden schafft neue Möglichkeiten im Tissue Engineering. Sie werden zunehmend zur Förderung von Zellwachstum und Geweberegeneration verwendet.
Drug & Gene Delivery
Cell-penetrating Peptide und selbstassemblierende Peptide sind wichtige bioaktive Komponenten für modernes Gene- und Drug-Delivery. Gegenüber üblichen viralen Vektoren sind Peptide leichter herzustellen – das macht diese Technologie zugänglich und breit einsetzbar.
Kosmetische Anwendungen
Viele Pflegeprodukte nutzen die Vorteile von kosmetischen Peptiden. Kleinmolekulare Peptide können die Hautbarriere passieren, besitzen schützende, regenerative und antimikrobielle Eigenschaften und finden daher breite Anwendung in Cremes.
Die gängigsten Methoden der Peptidsynthese
| Chemische Synthese | Rekombinante Expression | Semisynthese |
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Kombination synthetischer und rekombinanter Fragmente durch chemische oder enzymatische Ligation |
Festphasen-Peptidsynthese dominiert den Markt für kundenspezifische Peptide seit Jahrzehnten. Das Verfahren, entwickelt in den 1950ern, ist heute unübertroffen in Bezug auf Automatisierung, Wirtschaftlichkeit, Skalierbarkeit, Lieferzeit und Ausbeute.
Die Synthese erfolgt traditionell stufenweise auf einem Festträger vom C- zum N-Terminus. Nα-geschützte Aminosäuren steuern die Richtung und minimieren Nebenreaktionen. Aktuell werden vor allem zwei Schutzgruppen für den N-Terminus verwendet: Boc (t-Butyloxycarbonyl) und Fmoc (9-Fluorenylmethoxycarbonyl).
Zusätzlich werden permanente Schutzgruppen an die Seitenketten gehängt. Diese verhindern unerwünschte Verzweigungen und halten mehreren chemischen Behandlungszyklen während der Synthese stand. Sie werden erst im letzten Verfahrensschritt unter Einsatz starker Säuren entfernt. Benzyl (Bzl) und tert-Butyl (tBu) sind am gebräuchlichsten.
Die stufenweise Synthese verläuft wie folgt:
- Entschützung: Nα-Schutz wird entfernt, damit am N-Terminus ein neues Rest angehängt werden kann. Die Entschützungsreagenzien hängen von der Schutzgruppe ab: TFA (Trifluoressigsäure) für Boc, Piperidin für Fmoc-geschützte Aminosäuren.
- Kupplung: Die Anlagerung eines neuen Restes an den N-Terminus einer Polypeptidkette erfordert die Aktivierung der C-terminalen Carbonsäure. Carbodiimide wie Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder Diisopropylcarbodiimid (DIC) sind weit verbreitete Kupplungsreagenzien.
- Spaltung: Nach diversen Entschützungen und Kupplungen müssen alle verbliebenen Schutzgruppen von der neu entstandenen Polypeptidkette entfernt werden. Starke Säuren wie Fluorwasserstoff (HF), Bromwasserstoff (HBr) oder Trifluormethansulfonsäure (TFMSA) werden für Boc und Bzl eingesetzt; TFA ist milder und oft ausreichend für Fmoc und tBu. In diesem Schritt wird auch die Peptidkette vom Festträger abgetrennt und weiter gereinigt.
Starke Chemikalien erschweren teils die Reinigung synthetischer Peptide. Daher wird die Flüssigphasensynthese verwendet, um GMP-Peptide zu erzeugen. Obgleich aufwendiger und mit niedrigerer Ausbeute als die Festphasensynthese, bleibt sie die erste Wahl für hochreine kurze Peptide (<10 AA). Sowohl Festphasen- als auch Flüssigphasensynthese sind chemische Methoden für lineare Peptide. Müssen besonders große Moleküle mit komplexen Strukturen erzeugt werden, stellt die rekombinante Expression eine bessere Alternative dar. Allerdings ist sie auf natürliche Aminosäuren des Wirtsorganismus begrenzt. Für besonders komplexe Peptide mit unnatürlichen AS empfiehlt sich daher ein semisynthetischer Ansatz.
Die effizientesten Methoden zur Peptidreinigung
Trotz hoher Effizienz der Syntheseverfahren entstehen teils unerwünschte Nebenprodukte: unvollständige Entschützung, unerwünschte Reaktionen freier Schutzgruppen, Verkürzungen oder Deletionen, Isomere und weitere Nebenprodukte.
Deren Entfernung erfolgt meist über eine oder mehrere Reinigungstechniken:
- Größenausschlusschromatographie
- Ionenaustauschchromatographie (IEC)
- Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC)
- Reverse-Phase-Chromatographie HPLC (RP-HPLC)
- Gel-Filtrations-HPLC
Vor allem das RP-HPLC-Verfahren wird am häufigsten genutzt. Anders als konventionelle HPLC, die nach Polarität trennt, bindet die RP-HPLC hydrophobe Moleküle aus wässrigen Lösungen und gibt sie nach ihrer Hydrophobizität frei. So lassen sich gewünschte Peptide leichter von Nebenprodukten separieren.